Wenaasgruppen har sine røtter i Wenaas Konfeksjon, som ble etablert i 1931 av Lars Wenaas – farfar, oldefar og tippoldefar til dagens eiere. Produksjonen startet i kjelleren i familiens bolig. Sønnen Sigmund videreførte driften sammen med sin kone Lidveig og sønnene Lars og Nils. Sigmund Wenaas Konfeksjonsfabrikk ble Norges ledende aktør innen arbeidsklær og etter hvert også en betydelig aktør på det europeiske markedet. Hovedkontoret og distribusjonssenteret i Måndalen var et av Europas mest moderne, mens produksjonen etter hvert ble utført i andre land.
I 1996 ble selskapet børsnotert, før det fusjonerte med Danmarks største produsent av arbeidsklær. Tre år etter børsintroduksjonen ble selskapet kjøpt opp av investeringsselskapet Axcel. Wenaas Konfeksjon er fortsatt en ledende internasjonal leverandør av arbeidsklær og sikkerhetsutstyr, med hovedkontor og sentrallager i Måndalen.
Familieselskapet bygget samtidig opp en omfattende portefølje av hoteller. Siden 90-tallet har Wenaasgruppen kjøpt og bygget 58 hoteller, inkludert ikoniske bygg som Radisson Blu Plaza Hotel i Oslo og Radisson Collection Royal Hotel i København.
Tidlig på 2000-tallet solgte konsernet flere hoteller i Norge og Danmark, samtidig som man lanserte en ny strategi for fremtidige investeringer, med fokus på hoteller med mer enn 200 rom i sentrale europeiske byer. Strategien ble ytterligere spisset, og alle de mindre hotellene ble solgt. De ti russiske hotellene, inkludert NordEuropas største hotell Park Inn by Radisson Pribaltiyskaya i St Petersburg, ble solgt i 2023. I dag eier konsernet 18 hoteller, med nær 7 800 rom fordelt på ti byer i syv land.
Kapitalforvaltning har også vært en sentral del av konsernets virksomhet, og står i dag for omtrent 35 prosent av de bokførte verdiene.
Wenaasgruppen har investert i og utviklet flere andre forretningsområder, som senere ble solgt med gevinst. På det meste hadde konsernet fem skisentre i Norge. Wenaasgruppen bygde også opp en betydelig shippingportefølje med andeler i over 40 skip, hovedsakelig innen bulksegmentet. Etter finanskrisen opplevde bransjen flere tøffe år, og konsernet valgte å trappe ned satsingen og solgte seg helt ut i 2024. På begynnelsen av 2000-tallet etablerte konsernet seg som en viktig aktør innen sports- og fritidsmarkedet gjennom oppkjøp av flere mindre selskaper. Wenaas Nordic ble solgt etter 11 års drift i 2017.
